Politólogo de la Universidad de los Andes, con estudios en economía y relaciones internacionales en la Universidad Johns Hopkins. Nació en Barranquilla y creció en Bogotá, a pesar de que toda su familia es santandereana.

Fue asesor de asuntos políticos y de seguridad de Virgilio Barco y consejero de asuntos internacionales de Cesar Gaviria. En ese cargo fue uno de los miembros del “kínder” de Gaviria, la camada de jóvenes asesores que formaban el círculo de confianza de Gaviria, y uno de los que aseguró la continuidad de las políticas de Barco.

El cargo de embajador en Estados Unidos no le es ajeno a Silva, quien ya había ocupado el puesto después de salir de la Casa de Nariño entre 1993 y 1994.

Finalizada su tarea como embajador, ingresó a la Organización de Estados Americanos (OEA) como asesor especial del secretario general del organismo, Cesar Gaviria.

Durante el gobierno Gaviria, cuando era consejero presidencial, Silva conoció a Juan Manuel Santos, quien en ese entonces era Ministro de Comercio Exterior. De ahí en adelante Santos ha impulsado sus nombramientos, que además tienen el respaldo del ex presidente Gaviria.

En 1997, cuando se calentaba el ambiente para las elecciones presidenciales, Silva, junto con Germán Cardona, Catalina Crane y Juan José Echavarría, sonaba como uno de los asesores cercanos a Juan Manuel Santos, quien finalmente no se lanzó.

Y en 1998 sonó como posible ministro de Justicia del nuevo gobierno de Pastrana, pero nunca cuajó. Y se dedicó a hacer negocios pero sino abandonar la política. Mantuvo una columna en El Tiempo

En el gobierno Pastrana y después de que Silva hiciera parte de la Comisión que analizó la crisis cafetera, el ahora presidente Santos, desde el ministerio de Hacienda, ayudo a su designación como Gerente General de la Federación de Cafeteros. Silva ocupó ese cargo entre el 2002 y el 2009, pero en ese año, por petición de Santos, lo reemplazó como ministro de Defensa.

Con la llegada de Santos a la Presidencia, Silva, hombre de toda la confianza de Santos, volvió a Washington, donde estuvo a la cabeza de la definición del TLC, entre otros asuntos. Renunció a la embajada en junio de 2012 y regresó a Colombia. Inició una columna en El Tiempo que se ha convertido en un espacio para la defensa férrea del gobierno Santos y para el debate con el uribismo. Hizo parte de la Junta Directiva de la Fundación Buen Gobierno, cuyo propósito era reelegir las políticas del presidente Santos.